Στη δημοσιότητα έδωσε η Ε.Π.Σ. Κυκλάδων τον τρόπο που θα διεξαχθεί φέτος (2024-2025) ο θεσμός του Κυπέλλου. Ειδικότερα, θα συμμετάσχουν 16 ομάδες, χωρισμένες σε δύο ομίλους των 8 ομάδων. Όπως κάθε χρόνο, έτσι και φέτος, στις δύο πρώτες φάσεις οι ομάδες θα μπουν στην κληρωτίδα με βάση τους ομίλους, όπου ειδικά στον πρώτο όμιλο θα ληφθεί υπόψη η ακτοπλοϊκή διασύνδεση των νησιών.
Στον 1ο Όμιλο -για ακτοπλοϊκούς λόγους- οι ομάδες της Σίφνου, Κύθνου και Μήλου, θα κληρωθούν μόνο μεταξύ τους ή με τις ομάδες από τη Σύρο. Αντίστοιχα και οι ομάδες από τα νησιά Τήνο, Άνδρο και Μύκονο θα κληρωθούν μόνο μεταξύ τους ή με τις ομάδες από τη Σύρο. Το ίδιο θα ισχύσει και τη 2η αγωνιστική.
Στον 2ο όμιλο, θα συμμετάσχουν οι ομάδες από τη Πάρο, τη Νάξο και τη Σαντορίνη στην κληρωτίδα, για τις δύο πρώτες φάσεις. Τέλος, οι δύο όμιλοι θα ενοποιηθούν στα ημιτελικά.
1ος Όμιλος: Ελλάς Σύρου, Α.Ο. Πάγου, Π.Α.Σ. Τήνου, Ανδριακός, Α.Ε. Μυκόνου, Πανσιφναϊκός, Α.Π.Σ. Κύθνου, Παμμηλιακός.
2ος Όμιλος: Α.Ο. Πάρου, Μαρπησσαϊκός, ΑΜΕΣ Νηρέας, Α.Μ.Σ. Φιλωτίου, Πανναξιακός, Πανθηραϊκός, Θύελλα Καμαρίου, Α.Ο. Πύργου.
Ημερομηνία έναρξης έχει οριστεί από την αρχική προκήρυξη στις 21 και 22 Σεπτεμβρίου, ενώ η κλήρωση θα γίνει στις αρχές Σεπτεμβρίου. Όλοι οι αγώνες θα είναι μονοί και τα ζευγάρια θα προκύψουν μετά από κλήρωση.
Γηπεδούχος ομάδα σε περίπτωση κλήρωσης σωματείων από διαφορετική κατηγορία, θα είναι πάντα η ομάδα της χαμηλότερης κατηγορίας, διαφορετικά η πρώτη ομάδα της κλήρωσης κάθε ζευγαριού θα είναι και η γηπεδούχος ομάδα.
